بسم الله الرحمن الرحيم
الكيمياء العضوية
الإيثرات
الصيغة العامة
R-O-R̀
المجموعة المميزة – O –
الخواص الطبيعية
القطبية
قطبية لأن السالبية الكهربية للأكسجين أعلى من السالبية الكهربية للكربون لذلك تتكون رابطة قطبية بين الأكسجين و الكربون وبذلك تعتبر الايثيرات قطبية و الايثيرات أقل قطبية من الكحولات نتيجة وجود
(O – H ) في الكحولات و أعلى من الهيدروكربونات لوجود الرابطة القطبية في الايثيرات أما الهيدروكربونات فلا توجد روابط قطبية نتيجة تقارب السالبية الكهربية .
الرابطة الهيدروجينية
v لا توجد روابط هيدروجينية بين جزيئات الايثير لعدم وجود هيدروجين حمضي
تكون روابط هيدروجينية مع الكحولات و الماء لوجود الهيدروجين الحمضي في الكحولات و الماء .
درجة الغليان
v أعلى من الهيدروكربونات لأن الايثيرات قطبية أما الهيدروكربونات فلا تحتوي على روابط قطبية
v أقل من الكحولات نتيجة وجود الرابطة O – H في الكحولات و كذلك الروابط الهيدروجينية في الكحولات أما الايثيرات فلا تكون روابط هيدروجينية .
v كلما ازداد حجم الايثير زادت درجة الغليان .
الذائبية
أقل من الكحولات لأن قطبية الكحولات أعلى نتيجة وجود الرابطة O – H و أعلى من الهيدروكربونات لأن الايثيرات قطبية أما الهيدروكربونات غير قطبية كذلك وجود الرابطة الهيدروجينية بين الايثيرات و الماء .
التسمية الشائعة :
نكتب اسم جذري الالكيل ثم نتبعة بكلمة
(إيثر)في حال اختلاف الجذرين
اما اذا كانا الجذرا متماثلا نكتب ثنائي (ايثر)
1/CH3-O-CH3
ثنائي ميثيل ايثر
2/CH3-O-C2H5
ميثيل ايثيل ايثر
أنواع الإيثرات
Ý) إيثرات متماثلة : R = R̀
ȝ) إيثرات غير متماثلة : R̀≠ R
طرق التحضير
أ)الايثرات المتماثله
يتم تحضيرها بنزع جزئ ماء من جزيئين غول في درجة حرارة140مْ في وجود حمض الكبريت:
H2SO4 / 140مْ
2R-OH______ R-O –R + H2O أو (R-OH + R-OH)
هذه الطريقة لا تصلح لتحضير الإيثرات غير المتماثلة لأنه سوف يظهر لنا أكثر من ناتج من الإيثرات
ب)الايثرات الغير المتماثله
( طريقة وليمسون ) تفاعل هاليد الألكيل المناسب مع ألكوأكسيد الصوديوم :
RO-Na + R-X_____ R-O-R +NaX
يمكن استخدامها لتحضير الإيثرات المتماثلة
تفاعلات الايثيرات قليلة
(غير نشطة كيميائيا ) لأن الرابطة بين الكربون و الأكسجين قوية من نوع σ يصعب كسرها و بالتالي فإن تفاعلاتها قليلة و ليس هناك ما يدعو لتفاعلها مع العوامل المؤكسدة أو المختزلة كذلك عدم وجود هيدروجين حمضي يجعلها لا تتفاعل مع القواعد .
تفاعلات الايثيرات
أ – التفاعل مع هاليدات الهيدروجين : الناتج يتوقف على كمية الهاليد :
1- كمية وافرة من( H – X) ( مولين ) :
R –O R + 2 H – X______ 2R – X+ H2O
2- كمية محدودة من (H – X ) ( مول واحد ) :
R – O –R + H – X______ R – OH + R- X
يتم الكشف عن الايثرات بتسخين الإيثر مع يوديد الهيدروجين ( مولين ) لينتج يوديد الألكيل ثم مفاعله الناتج مع نترات الزئبق الثنائية ليظهر ناتج ملون . مادة ميثيل ثلاثي بيوتيل إيثر(M.T.B.E) تزيد من درجة احتراق الوقود. نفع الله به اليكم في المرفق